未亡人好き周辺で盛り上がっていたので。
ブラウザ対応の程度によるけど、IE7以下対応なら使わない。 IE8以上でよければ使う、という感じ。
というのも、未だにIE7以下対応しなくちゃいけないクライアントは例えXPのサポートが切れても簡単にIE9以上とはいかないだろうな、という勝手な推測に基づくもの。
いつまでもレガシーブラウザ対応するためにhtml5shiv読ませ続けないといけないなら、はじめから使わない方がいいし、来年で対応しなくてよくなるなら、その後のこと考えてhtml5でがっつり書いておいてもいいかな、と。
勿論以上のことは、将来的なことともか踏まえての話であり、もっと現実的な理由はIE6・7を使ってるようなPCに余計な処理をさせるのはヤバい、ということだけど。
最近よくやるのは、doctypeだけhtml5（というか最新のhtml？）で宣言して、新しいタグは使わないという方法。
a で div を囲めるし（この要望割りとあるよね？）、今後html5のAPI使いたくなったときにもいいかなと。
html5以外で a で div を囲むのと、html5で新しいタグ一切使わないの、どっちがよりマシかと考えてしまうと微妙なところも無きにしもあらずな気もするが。